蒋介石早年曾给张静江写过一封信，信中说：“自遇恩公，中正犹如枯木逢春……栽培之情，犹如草木仰之泰山……”寥寥数语，道出蒋介石曾对张静江的感恩之深和推崇之高——
1、鼎力相助
1916年，陈其美偕蒋介石潜回上海进行反袁世凯的革命活动。早在4年前，张静江就与蒋介石一见如故。在此期间，张静江和陈其美、蒋介石、戴季陶八拜成交，成了把兄弟。
1916年5月，陈其美被袁世凯派人暗杀。张静江痛失至交，蒋介石失去靠山，于是两人的关系较前更为亲密。这时的蒋介石，政治上失意，生活上落魄。但张静江热情地向他伸出了援手，让他用钱尽管开口。蒋介石感激涕零，多次向张静江伸手要钱。
不久后张静江创办了中国第一家交易所，当之无愧地成为大老板，陈果夫是经纪人，蒋介石和戴季陶则是伙计，他们玩起了“空手套白狼”的“炒股票”，发了大财。
1923年，孙中山决定筹建黄埔军校，准备任命党内老资格的程潜为校长，让蒋介石和李济深当副校长。
蒋介石早就觊觎这个校长的宝座了，现在忽然冒出个程潜压在自己的头上，自然很恼火，一气之下打了个辞职报告，从广东跑回了浙江老家。张静江听说后，特地从上海南下广州，亲自找到了孙中山，力荐蒋介石为黄埔军校校长。几经周折，蒋介石终于如愿以偿。蒋介石心里很清楚，如果没有孙中山赞誉的这位“泰斗”的鼎力相助，真不知黄埔军校校长之职会花落谁家。
张静江
2、充当傀儡
1926年1月，国民党二届一中全会在广州召开，蒋介石当选为中央常务委员，名列榜首。经蒋介石事先提名，张静江当上了中央监委常务委员。接着，在国民党二届二中全会上，经蒋介石力荐，张静江成为党内的“第一号人物”，而蒋介石自己则“屈尊”当了个中央组织部长。
其实，蒋介石把张静江抬出来，并不是真的让他坐第一把交椅，相反，这是他被形势所迫而采取的一个权宜之计。当时正值北伐前夕，国民党和共产党的斗争很激烈。蒋介石心里清楚，自己一味“抢班夺权”，势必成为众矢之的。思来想去，他抬出了张静江这个“党国元老”充当“挡箭牌”。再则张静江是生意人，玩政治可远远不及自己，名义上是“主席”，实际上只是蒋某人的“傀儡”而已。还有，张静江一直对孙中山“联俄、联共、扶助农工”的三大革命政策持反对态度，如今让他当“主席”，蒋介石放心。
张静江的“主席”只当了短短半年左右。蒋介石看到形势对自己有利了，即公开提出要张静江“以足疾为由”辞去国民党中常委主席职务，而他自己却堂而皇之地当上了中华民国的党政军“一把手”，成为“最高领袖”。也许为了照顾张静江的面子，蒋介石玩了一个花样，称自己军务繁忙，请张静江代理国民党中常委主席之职。
3、彻底决裂
张静江明白自己早被“小老弟”蒋介石玩弄于股掌之间，一时有苦说不出，只好在心里生闷气，情绪上也难免常有流露，于是又被蒋介石的耳目打了“小报告”。蒋介石为此大动肝火，心想凭你的能耐，哪能当“主席”和“代主席”?因此，当北伐军到达上海后，蒋介石就找了个借口，免去了张静江的“代主席”之职，让他“衣锦还乡”。
张静江和蒋介石的“蜜月”就这样结束了，张静江认为是奇耻大辱。不甘心退出政坛的他，不久又向蒋介石提出回浙江老家“服务桑梓”，蒋介石权衡再三，同意张静江出任浙江省政府主席。
深感失意的张静江想方设法搜刮民脂民膏，使本来民生凋敝的浙江，更加民不聊生。蒋介石遂派陈立夫等人劝说张静江“自动辞职”，张静江却说什么也不肯。
陈立夫只好陪同张静江到河南前线直接面见蒋介石，以解释某些“误会”。
前线指挥部戒备森严，侍卫人员进去报告后，说蒋总司令只请陈立夫一人去说话，让张静江在外边暂等。
张静江强忍怒火，在外面等了又等。
又过了好一会儿，蒋介石才慢悠悠地走了出来，态度十分冷淡，和当年在上海滩向张静江借钱时完全判若两人。
张静江本来就是少爷脾气，一向很倔，如今见蒋介石这副模样，不禁怒不可遏：“你现在架子这样大，从前我去见总理(指孙中山)也没有等过这么长时间!”
蒋介石立时勃然大怒，狠狠地斥责道：“我看你要闹独立了!好吧，等我打完了阎老西和冯焕章，就带兵打你!你等着吧!”说毕，拂袖而去。
张静江和蒋介石就此决裂，这一年张静江53岁，从此离开了政治舞台。
张静江回到上海法租界的家中，闭门谢客，足不出户，过起了隐居生活。
抗日战争爆发后，张静江携家眷去了香港，后又去了美国。
1950年9月3日，张静江因病在美国纽约去世，终年73岁。